Рассказ был написан Чеховым в 1898 году. Впервые был опубликован в журнале «Русская мысль» № 12 в 1899 году.
Есть мнение, что рассказ был написан Чеховым под впечатлением его поездки в Ялту, а также встречи с последней любовью писателя — Ольгой Книппер. Ольга Леонардовна Книппер 28 января 1900 года писала Чехову: «…прочла «Даму с собачкой» и призадумалась…» (Переписка А. П. Чехова и О. Л. Книппер. М., 1934. Т. I). Большинство биографов связывают рассказ с событиями и настроениями лета предшествующего, когда Чехов увлекся ведущей актрисой Московского Художественного театра, своей будущей женой.
Английская исследовательница В. Л. Смит говорит в своей книге «Антон Чехов и дама с собачкой»: «Чехов писал «Даму с собачкой» вскоре после встреч с Ольгой в Ялте. К тому времени он знал, что значит полюбить… Когда, вернувшись в Москву, Гуров думает об Анне, он поэтизирует ее, грезит о ней наяву, мысли о ней преследуют его. Так же, возможно, мысли Чехова были сосредоточены на Ольге Книппер, когда она была в Москве, а он вспоминал их встречи в Ялте и поездку вдвоем через Коккозскую долину».
Рассказ был высоко оценен критиками. В частности В. В. Набоков считал «Даму с собачкой» одним из величайших литературных произведений в истории.
